Монк се намира в опасна ситуация, когато помага на сина на психиатъра си да открие съкровище. По време на посещението си при д-р. Крогер, Монк научава, че синът на доктора - Трой, често бяга от училище и е попаднал в неподходяща компания. Всъщност, точно в този момент, Трой кара скейтборд на паркинг с неговите приятели Ридли и Пес, и е на път да се забърка в нов проблем. Момчетата се натъкват на мъртъв мъж зад волана на кола. На задната седалка на колата има празни чанти от банков обир. Няма никакви пари, но Трой се натъква на една набързо съставена карта, върху която има голям черен "Х". Момчетата решават, че там са скрити откраднатите пари. Те решават да се опитат да намерят парите, вместо да се обадят на полицията... Трой се свързва с Монк и го лъже, че в училище учат "Островът на съкровищата" и трябва да намерят мястото, обозначено на картата, като част от допълнителен проект за часовете. Натали е подозрителна, но Монк е нетърпелив да помогне на д-р Крогер. Скоро Монк, Натали, Трой и момчетата се впускат в търсене на странното съкровище.